Graf Engelbert II., seines Zeichens auch Erzbischof von Köln, gilt als einer der wichtigsten Politiker in der Zeit, als die Staufer in Deutschland das Sagen hatten. Engelbert war nicht nur als Kämpfer bekannt, sondern auch als strategischer Machtmensch. Und so formte er seinen Herrschaftsbereich – das Bergische Land – u.a. durch die geschickte Verleihung von Stadtrechten. Die erste Stadt, im Gebiet des Bergischen Lands, die so neu mit Stadtrechten ausgestattet wurde, war Anfang des 13. Jahrhunderts Wipperfürth an der Wupper. Wipperfürth nennt sich daher gerne selbst auch die älteste Stadt im Bergischen Land.
So hervorgehoben unter zahlreichen anderen Siedlungen, startete Wipperfürth durch. Man erhielt das Privileg, Münzen zu produzieren und stellte 1328 die ersten Groschen auf heutigem deutschen Gebiet her. Ebenfalls im 14. Jahrhundert wurde Wipperfürth Teil der Hanse und Wipperfürther Kaufleute in London sicherten durch ihr Geld sogar die englische Krone, die der notorisch verschuldete König in seiner Not verpfändet hatte.
Wer ein bisschen von der Geschichte schnuppern will, geht am besten zunächst einmal auf den Marktplatz in Wipperfürth, der direkt gegenüber der mächtigen katholischen Pfarrkirche St. Nikolaus liegt. Am Marktplatz erinnert nicht nur das Münzschlägerdenkmal an die Zeit, als Wipperfürth Geld herstellte. Hier stehen auch die beiden ältesten Häuser Wipperfürths, die die vielen Stadtbrände überlebt haben: das Gasthaus Penne und das alte Stadthaus.
Das Alte Stadthaus entstand um 1780 und diente nach dem großen Brand von 1795 lange als Sitz des Bürgermeisters und Gericht. Seit 1981 wird das Alte Stadthaus nach umfangreicher Restaurierung als Bürgerhaus genutzt. In diesem Zuge erhielt es übrigens auch erst seinen Namen: Altes Stadthaus.
An der Stirnseite des Marktplatzes erhebt sich das 1949 erbaute Rathaus von Wipperfürth. Ihm gegenüber steht die 1877 im neugotischen Stil erbaute evangelische Kirche. Über achtzig Jahre musste die evangelische Gemeinde nach dem Stadtbrand warten, bevor sie wieder ein Gotteshaus in Wipperfürth errichten konnten.
Oberhalb des Marktplatzes erhebt sich der Klosterberg. Hier betrieben die Franziskaner 1657-1818 ein Kloster. Schon vorher waren die Kanoniker von St. Aposteln in Köln im Kloster Wipperfürth tätig und noch davor soll an dem Standort die Krakenburg gestanden haben, aus deren Steinen die sakralen Gebäude errichtet wurden. Zu einem Kloster gehört auch eine Klosterkirche. 1670-74 erbaute man die frühbarocke Antoniuskirche Im Innern befindet sich ein sehenswerter Barockaltar aus dem Jahr 1720.
Geht man von der Altstadt an St. Nikolaus vorbei zur Wupper, kommt man zur Alten Drahtzieherei. In dem 1948 erbauten Gebäude wurden Glühfäden produziert. 2004-07 wurde die Alte Drahtzieherei zu einem Kultur- und Veranstaltungszentrum umgebaut. Begleitet man die Wupper von hier aus flussaufwärts, kommt man zur Freizeitanlage Ohler Wiesen.
Hier kann man in die Lüdenscheider Straße gehen und einen Blick auf das Schloss werfen. Schloss, so nennen manche das Alte Seminar, das 1910-11 erbaut wurde und heute Teile der Stadtverwaltung und den Ratssaal beherbergt. Das dreiflügelige Seminar mit seinen mächtigen Portalen und dem schieferbedeckten Dach ist neben den Kirchen das imposanteste Bauwerk in Wipperfürth.
Geht man dann noch einmal zur Wupper und folgt dieser aufwärts, kommt man zum Stauweiher Wipperfürth. Im Schatten von Krähenberg (335m) und Moßberg (340m) ist die Wupper hier zu einem malerischen See gestaut, der ringsherum als kleines Naturschutzgebiet ausgewiesen ist.
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