Groß-Umstadt nennt sich auch gerne die Odenwälder Weininsel. Bereits seit mindestens dem 10. Jahrhundert wird in Groß-Umstadt Rebensaft hergestellt. Groß-Umstadt gehört zum Weinbaugebiet Hessische Bergstraße und ist deswegen eine Insel, weil die Weinberge von der Bergstraße räumlich ein ganzes Stück entfernt sind.
Im Zentrum von Groß-Umstadt, rund um den Marktplatz, stehen viele sehr schmucke Fachwerkhäuser, kleine Schlösschen und Burgmannenhöfe. Sechs von einst sieben dieser adeligen Sitze sind noch da. Sehr schön anzusehen ist auch das Renaissance-Rathaus aus den Jahren 1596-1605. An ihm ist die Umstädter Elle zu sehen, die dort 1604 angebracht wurde und das Maß der Dinge darstellte.
Am Marktplatz ist der Vierröhrenbrunnen, der hier Biet genannt wird und obenauf von der „Bietjungfer“ geziert wird. Das älteste Fachwerkhaus steht am Markplatz und hat die Nummer 3. Es stammt aus dem Jahr 1470.
Gleich neben dem Rathaus steht ein noch älteres Gebäude. Die evangelische Stadtkirche wurde über einem römischen Gutshof erbaut. Im Jahr 743 wurde bereits eine Basilika erwähnt, die St. Peter geweiht war. Der Kirchturm stammt aus dem 13. Jahrhundert und den Stil einer Pseudobasilika erhielt sie in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts. In der dreischiffigen Kirche finden sich im Chor Fresken und man sieht noch Teile eines Chorgestühls aus dem 15. Jahrhundert.
Südlich der Kirche in der Brunnengasse steht das Burgmannenhaus der Familie Gans von Otzberg, auch genannt Gans’scher Adelshof. Er ist einer der sieben Adelssitze aus dem Mittelalter. Teile des Gebäudes stammen aus dem Jahr 1530. Der Adelssitz wurde bereits im 13. Jahrhundert genannt. Die alte Scheune des Hofes wurde zu einem Wohnhaus umgebaut.
Das Pfälzer Schloss steht in der Pfälzer Gasse. Die einstige Wasserburg steht am Südwestende der begehbaren Stadtmauer. Es war Teil der Mauer. Das Schloss, das einst dem Kloster Fulda gehörte, ist aus Sandsteinmauerwerk unten und Fachwerk oben, das allerdings verputzt und unterm Dach verschindelt ist. Im Erdgeschoss ist ein großer zweischiffiger Saal, der Rittersaal. Er wurde von 1700 bis 1900 als katholischer Gottesdienstraum genutzt und ist heute ein Ort für Tagungen, beispielsweise des Stadtrats oder für Ausstellungen. Ans Pfälzer Schloss schließt sich eine kleine Parkanlage an.
Ähnliches ist auch beim Wambolt’schen Schloss zu sehen, das sich nördlich quasi gegenüber befindet, zwischen Pfälzer Gasse und Curtigasse. In der dortigen Realschulstraße steht die St. Gallus Kirche, die 1899 mit Sichtmauerwerk und Sandsteinbögen fertig wurde. Das Wambolt’sche Schloss ist eine U-förmige Anlage, die bereits 1036 Erwähnung fand. Das heutige Aussehen, sozusagen im Dialog mit dem Rathaus, rührt aus den Jahren 1602 und der Erweiterung 1670.
Im Westen der Altstadt steht der Heddersdorf’sche Adelshof zwischen Curtigasse und Rodensteiner Straße. Der Adelshof, auch Alter Wamboldts Hof genannt, wurde ab dem 13. Jahrhundert als Burgsitz geführt. Das Herrenhaus stammt aus der Zeit um 1570. Man sieht allerdings keine Reste der Burg mehr, sondern ein umgebautes Haus, das vermietet ist. Unten ist ein massives Geschoss und obenauf verputztes Fachwerk.
In der Rodensteiner Straße gleich benachbart steht das Rodensteiner Schloss, auch Rodensteiner Hof genannt. Der Adelshof entstand im 14. Jahrhundert. Das Bauensemble, im Besitz der Stadt, teilweise städtisch genutzt und teilweise an Senioren vermietet, zeigt sich gepflegt mit schmuckem Fachwerk und einem sechseckigen Turm mit einer steinernen Wendeltreppe aus dem Jahr 1465.
Während der einstige Adelshof derer von Rodenstein die nördliche Stadtmauer im Westen abschloss, tat dies auf der Ostseite das Darmstädter Schloss. Das Darmstädter Schloss entstammt einer Wasserburg von 1350. Historische Spuren führen zum Kloster Fulda und ins 12. Jahrhundert. Es haben sich hier auch noch Reste der einstigen Stadtmauer erhalten und die zwei Flügel, die einen Innenhof umgeben, zwei Geschosse und ein hohes Mansardwalmdach.
In Richtung Raibach verläuft die Straße Raibacher Tal (L 3413) und an ihr liegt der Gruberhof. Die Hofreite aus der Zeit um 1816 ist seit 1987 Museumsstandort und Kulturzentrum von Groß-Umstadt. Der Dreiseitenhof bietet Einblicke in die alten Handwerkskünste, ins Wohnen der Ahnen und hat auch Zeugnisse der Steinzeit parat. Der Museumsbetrieb obliegt dem Umstädter Museums- und Geschichtsverein.
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