Das Schloss Westerburg wurde 1192 erstmals urkundlich erwähnt. Die heute ältesten noch erhaltenen Teile dürften an der Nordfront zu finden sein, u.a. mit der Burgkapelle, die wahrscheinlich im frühen 13. Jahrhundert errichtet worden ist.
Das Gebäude, in dem sich der große Saal der Burg befindet, wurde zwischen 1476 und 1483 fertig gestellt. Die übrigen Bauteile der Westerburg stammen allesamt aus dem 18. Jahrhundert. Rund um die Burg finden sich im Oberflecken von Westerburg zahlreiche Wohnhäuser von hohen Herren, die den Grafen von Westerburg dienten, z.B. das Vasallenhaus des Untervogt von Irmtraut mit dem Geißbock als Wappentier an der Pforte und das Burgmannenhaus von 1607 am Gemündener Tor, in dem jetzt das Stadtarchiv untergebracht ist.
Die Westerburg war im frühen Mittelalter der Stammsitz der Herren von Westerburg, ein semperfreies Geschlecht, das nur dem Kaiser direkt unterstellt war. Dieses Privileg verteidigten die Westerburger Herren – ab dem 15. Jahrhundert Grafen – erfolgreich über Jahrhunderte, sehr zum Missfallen der Trierer Kurfürsten, die gerne ihren Einfluss erweitert hätten. Das Triersche Land schaffte es aber nie, Westerburg „einzugemeinden“.
1292 erhält Westerburg durch König Konrad von Nassau Stadtrechte und entwickelt sich zu einem für die Region bedeutenden Marktplatz. Zu den berühmtesten Söhnen der Stadt gehört aus dieser Zeit Siegfried von Westerburg (1240-1297), der als Erzbischof von Köln die Städte Kempen und Uerdingen und als Herzog von Westfalen auch Menden und Attendorn im Sauerland gründete.
Erst mit den napoleonischen Kriegen Anfang des 19. Jahrhunderts verliert Westerburg seine Selbstständigkeit und wird 1816 dem Herzogtum Nassau zugeschlagen, das 1866 an Preußen fällt. Nach dem Zweiten Weltkrieg wird das Schloss lange privat genutzt. Erst nach der Jahrtausendwende wird – verbunden mit massiven Restaurationsarbeiten – das Schloss Westerburg zu einem Tagungs- und Dienstleitungszentrum ausgebaut, das auf den Namen Medicastle hört. Neben einer Zahnartzpraxis und Fortbildungangeboten im dentalmedizinischen Bereich kann man heute auch das Schloss besichtigen, für Veranstaltungen anmieten oder in dem Semper Frey genannten Weinkeller einen gepflegten Schoppen trinken.
Unterhalb des Schlosses schlägt die evangelische Schlosskirche die Stunde. Der heutige Bau stammt aus dem 16. Jahrhundert und löste die St. Severus-Kirche in Gemünden als Grablege der Westerburger Grafen ab. In der Kirche finden sich neben der Kanzel und zwei Kronleuchtern aus dem 16. Jahrhundert zahlreiche Wappen und Grabsteine aus dem Grafengeschlecht.
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