Wir starten im Rhön-Städtchen Tann und steigen auf die Höhen an der ehemaligen Staatsgrenze. Dabei durchqueren wir die über 600 m NN hoch gelegene Ortschaft Theobaldshof. Beim Aufstieg blicken wir in die thüringische Rhön und auf den Hausberg von Tann, den 719 m NN hohen Habelberg.
In in der Gemeinde Theobaldshof haben wir den Aufstieg geschafft und die Landschaft geht in ein Hochplateau über, das überwiegend durch Felder und Wiesen geprägt ist. Aber auch kleine Waldparzellen sind zu finden. Hier oben befindet sich der Straßenübergang nach Thüringen und die weitreichende Beschilderung nach Meiningen. Das hier oben keine Bundesstraße lang läuft ist der langen Trennung der Rhön geschuldet.
Der Rückweg verläuft auf den Spuren des Hochrhöners, der Variante über die Hess. Rhön. Der Weg fällt steil bergab über den Dietgeshof, der seine Gäste an Wochenenden bewirtet. Es öffnen sich immer wieder Blicke zur Silhouette der markanten Milseburg und der höchsten Erhebung der Rhön, der Wasserkuppe, die gut durch ihr Radom zu erkennen ist.
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