Fleckenberg liegt am Nordhang des Rothaarkamms. Hier mündet die kleine Latrop in die aus Schmallenberg kommende Lenne. Fleckenberg selbst liegt in Tallage und wird dicht eingerahmt von Rothaargipfeln wie dem Tittenberg (452m), der Wolfskuhle (540m) und dem Beerenberg (614m). Östlich erhebt sich oberhalb der Latrop die Schmallenberger Höhe (668m).
Kurz vor der Einmündung der Latrop liegt direkt an der Lenne die wichtigste Sehenswürdigkeit von Fleckenberg: das Technische Museum Besteckfabrik. Ja richtig, Besteck wie Messer, Gabeln und Löffel wurde in der alten Anlage von 1938-82 von der Firma Carl Hesse KG produziert. Die Fabrik wirkt, als hätten die Arbeiter sie gerade eben erst verlassen - und tatsächlich sind die technischen Anlagen, so alt sie auch wirken, noch funktionsfähig. Bei einem Besuch kann man miterleben, wie ein Kaffeelöffel oder eine Kuchengabel angefertigt werden. Seit dem Jahr 2000 strömen jedes Jahr zahlreiche Besucher in die alte Besteckfabrik, um das einmal hautnah selbst zu erleben.
Anschließend kann man einen schönen historischen Dorfspaziergang machen. Wie in so vielen Orten im Sauerland mangelt es auch in Fleckenberg nicht an alten Fachwerkhäusern. Immerhin war der Ort 1977 schon einmal Bundesgolddorf im Wettbewerb Unser Dorf soll schöner werden.
In Fleckenberg kann man die alten Gebäude aber nicht einfach nur ansehen, sondern man erfährt auch gleich einiges darüber. Unter dem Motto Use allen Huiser hat die Dorfgemeinschaft zum 725-jährigen Jubiläum die alten Häuser jeweils mit einem Schild versehen, das über ihre jeweilige Geschichte informiert. Im offiziellen Lageplan allein sind 45 dieser Beschilderungen verzeichnet, die mit dem Rundweg Use allen Huiser zusammengefasst sind.
Im Zentrum von Fleckenberg steht machtvoll die katholische Pfarrkirche St. Antonius, die 1905-06 als dreischiffige, neuromanische Wandpfeilerkirche gebaut wurde. Bemerkenswert ist die Orgel der Fleckenberger Antoniuskirche. Sie wurde bereits 1865 für die Synagoge in Aachen von der Orgelbauerfamilie Ibach aus Barmen gebaut und 1905 gebraucht erworben. Trotz des fehlenden originalen Prospekts ist die Fleckenberger Orgel mit ihren 25 Registern die größte und in der Substanz am besten erhaltenen Ibach-Orgel in Westdeutschland, sind doch 80 Prozent des Pfeifenbestands und sämtliche Windlagen original vorhanden.
Da die Kirche recht jung ist, wundert es nicht, dass es noch ein viel älteres Gebäude in Fleckenberg gibt. Die kleine Kapelle St. Agatha und St. Gertrud wurde bereits 1665 gebaut. Der kleine Bruchsteinsaal steht auf einem gewachsenen Fels in der früheren Dorfmitte von Oberfleckenberg. Der Giebel und das Dach der Kapelle sind verschiefert. Der auf dem Türmchen thronende Wetterhahn wurde 1926 erneuert und trägt die Jahreszahl 1666, das Jahr der Konsekration der Kapelle.
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