Das Kloster Oelinghausen liegt eingebettet in eine Landschaft aus Feldern und Wiesen und überragt vom bewaldeten Gipfel der Kalle Lieth (370m). Bevor man sich im Kloster selbst umsieht, lohnt der Weg hinauf auf den nordwestlichen Hang dieses Berges, denn von dort aus hat man einen sehr schönen Ausblick ins Tal hinunter und über die Klosteranlage.
Insgesamt gab es drei Klöster des Prämonstratenserordens auf dem Gebiet der Stadt Arnsberg: Kloster Wedinghausen, Kloster Rumbeck und Kloster Oelinghausen. Wie Rumbeck war auch Oelinghausen ein Frauenstift, zumindest seit 1280. Zuvor war es seit seiner Gründung 1174 ein Doppelkloster gewesen. Das Kloster hatte vermögende Gönner, so dass von 1230-50 eine eigene Kirche erbaut werden konnte. Diese alte Kirche bildet heute die Kreuzkapelle innerhalb der Pfarrkirche St. Peter, die in ihrer heutigen Form Mitte des 14. Jahrhunderts entstand. Die Ausmaße der Kirche sind beeindruckend, der Innenraum gotisch gestaltet und durch den barocken Altar und die barocke Orgel akzentuiert.
Der Altar ähnelt so gar nicht den gleichaltrigen Altären der Region, was wohl auf seinen Schöpfer Wilhelm Splithofen zurückzuführen ist, der mit dem italienischen Barock sehr vertraut war. Die fünfseitige Front des turmartigen Aufbaus ragt in den Chorraum hinein, bestückt mit zahlreichen Heiligenfiguren, die in Nischen zwischen gedrehten Säulen stehen. Über allem thront eine Strahlenmadonna. Die drei weiblichen Figuren unterhalb symbolisieren die christlichen Werte Glaube, Liebe und Hoffnung. Auch die Orgel ist ein sehr schönes Stück barocker Kunst und gilt Experten zufolge als eine der historisch bedeutendsten des Kreises. Sehr viele der Orgelpfeifen stammen noch aus einem älteren Instrument aus dem Jahr 1599. König David, auf einer Harfe spielend, ist im Zentrum des überreich verzierten Orgelprospekts zu sehen.
Weitere bemerkenswerte Stücke der Innenausstattung sind das große Fresko des heiligen Christophorus, das Chorgestühl aus der Renaissance, das Oelinghauser Gnadenbild und eine spätgotische Strahlenmadonna von 1580 in der Kreuzkapelle. 1804 war das Kloster säkularisiert worden, doch seit einigen Jahren dient es wieder seinem ursprünglichen Zweck. Schwestern der heiligen Maria Magdalena Postel übernahmen es, pflegen die Anlage und die Gärten.
Für Besucher ist Kloster Oelinghausen heute ein Ort der Stille und Besinnung, aber auch ein interessantes Ausflugsziel. In einem kleinen ehemaligen Stallgebäude ist heute das Klostergarten-Museum untergebracht. Darin findet man ein Archiv alter Nutz- und Kulturpflanzen und verschiedene Ausstellungen. Die Geschichte des Klostergartens wird erläutert, welche Aufgaben er zu erfüllen hatte und wie er aufgebaut war. Mit welchen Kräuter-Arzneien eine Klosterapotheke bestückt ist kann man ebenso erfahren. Historische Gartenanlagen im Umland werden erläutert und man kann lernen, wie mit Hilfe von Bäumen das Klima der letzten tausend Jahre erforscht wird.
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