Siedlinghausen, zweitgrößter Winterberger Ortsteil, liegt ganz im Norden des Stadtgebiets im Tal der Neger. Hier beginnt der Höhenzug der Hunau, der sich über 14km Länge westwärts bis in Fredeburger Land zieht. Die Hardt (761m) gehört bereits zum Hunaukamm. Hier entspringt die kleine Elpe, die 19km später in Ostwig in die Ruhr mündet.
Interessantes aus den vergangenen Jahrhunderten ist in den Siedlinghauser Heimatstuben zu finden. Alltagsgegenstände aus dem Haushalt, der Landwirtschaft, Werkzeuge der alten Handwerksberufe und Exponate aus dem kirchlichen Leben der Siedlinghäuser und ihrer Nachbarn gibt es darin zu entdecken. Auch die Geschichte des Dorfes und der Region wird beleuchtet.
Zudem ist das Wissen aus dem Heimatmuseum eine hervorragende Grundlage für den Themenwanderweg Kultur und Panoramen, der dem Wanderer auf knapp 13km Länge die interessantesten Punkte rund um Siedlinghausen zeigt. Den uralten Bildstock St. Blasius, den Kreuzweg und die Kapelle Maria zur Gilgegaike zum Beispiel. Woher dieser ungewöhnliche Name für eine Kapelle stammt, ist nicht abschließend geklärt. Aber sehr wahrscheinlich geht er auf eine ehemalige germanische Kultstätte zurück. Zur Zeit der Christianisierung war es ja durchaus übliche Praxis, an den Orten der heidnischen Kultplätze Kapellen und Kirchen zu erbauen - die christliche Missionierung vor der Jahrtausendwende war da nicht zimperlich.
Nicht auf der Strecke liegt der Bergsee am Meisterstein (636m) südlich von Siedlinghausen. Er ist bei Tauchern ein beliebtes Ziel. Natürlichen Ursprungs ist er allerdings nicht: Grundlage für seine Existenz war ein ehemaliger Schieferbruch, der sich mit Regenwasser gefüllt hat, nachdem er aufgegeben worden war. 7-9m tief ist der See, der von schroffen Steilhängen umgeben ist. Die wiederum werden gern von Bergkletterern genutzt.
Die Herzen von Modelleisenbahnern dürften im Haus des Gastes höher schlagen. Hier haben einige Bahnfreunde eine große, computergesteuerte Anlage in liebevoller Kleinarbeit aufgebaut. Die detailgetreuen Darstellungen der Landschaften links und rechts der Modellbahnstrecke und Hunderte von unterschiedlichen Zügen, Waggons und anderen Schienenfahrzeugen sind ein prima Alternativprogramm, wenn draußen das Wetter mal nicht so mitspielen sollte.
Leider nicht mehr sichtbar ist heute das alte Schloss in Siedlinghausen. Schon Anfang des 14. Jahrhunderts muss es bestanden haben, oder besser gesagt ein Vorgängerbau. Ende des 17. und Mitte des 19. Jahrhunderts entstanden auf dem Areal jeweils neue Gebäude. Zuletzt war es das Jagdschloss Siedlinghausen, das der Freiherr von Fürstenberg ab 1858 bauen ließ. 1966 allerdings wurde es abgerissen. 1968 baute man auf den Grundmauern des Jagdschlosses ein Wohnhaus.
Es gibt einige wichtige Termine im jährlichen Siedlinghäuser Veranstaltungskalender. Dazu gehört das Oktoberfest, das jeweils am ersten Oktober-Wochenende stattfindet. Jeweils am letzten Juliwochenende steht das Kutschentreffen Siedlinghausen auf dem Programm. Über hundert Kutschen mit den dazugehörigen Pferdegespannen treffen sich zu rasanten Wettbewerben und zu einem prachtvollen Festzug durch den Ort.
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