Zwischen Großostheim und Wenigumstadt, das an der Grenze zu Hessen liegt, ist Pflaumheim zu finden. Das Rathaus Pflaumheims ist das älteste Rathaus im Bachgau. Es wurde 1548 aus Fachwerk errichtet. Leider wurde es 2015 Opfer eines Verkehrsunfalls und stürzte zum Teil ein.
In Pflaumheim beginnt das Sightseeing am Kirchplatz mit der katholischen St. Luzia Kirche im historisierenden Stil, die 1920 geweiht wurde. Gegenüber werkelt der letzte Pflaumheimer Steinmetz. Die Steinmetze hatten ihr Materiallager nicht weit, denn seit dem Mittelalter gab es eine Sandsteingrube bei Pflaumheim. Aus der Sandgrube stammt ein Fund aus einem Frauengrab des 6. Jahrhunderts. Die schmucke silbervergoldete Tierkopffibel mit Almadieneinlage ist im Aschaffenburger Stiftsmuseum zu bewundern.
Fünf Bildstöcke begleiten den Wanderer auf dem Passionsweg zur Anna-Kapelle auf der Annahöhe. Die Kapelle aus dem Jahr 1844 im Stil der Spätgotik steht anstelle einer Vorgängerin und von dem Ort aus hat man Weitsicht auf den Bachgau, die Mainebene bis hin zum Taunus und nach Frankfurt. Die Anna-Kapelle steht östlich der Pflaumheimer Ortsbebauung.
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