1072 wird Simmern erstmalig urkundlich erwähnt. Es lag an der wichtigen Heerstraße von Bingen nach Trier. 1330 erhielt Simmern Stadtrechte und damit das Recht, eine Befestigung zu errichten. Nach der Zerstörung 1689 konnten sich einige Reste der Stadtmauer in der Hüllstraße und in der Mühlengasse erhalten.
Erhalten hat sich an der Ostecke der einstigen Befestigung auch der Schinderhannesturm. Zuvor war er der Pulverturm. 1680 bot er sich dann als Gefängnis an, da er dicke Mauern hatte und nur einige Umbauten nötig waren, wie das Zumauern der unteren Fensteröffnungen und der Türen. Schon hatte man ein prächtiges Verlies. Durch eine Klappe wurde der Insasse 6m ins dunkle Loch eingelassen. 1750 erhielt der Turm sein barockes Kegeldach und die westliche Freitreppe. Der Turm galt als ausbruchsicher, bis Johannes Bückler die Stadtväter eines anderen belehrte.
Der berüchtigte Räuber, genannt Schinderhannes, konnte im Februar 1799 bei Schneppenbach gefasst werden und man verbrachte ihn nach Simmern in den Arrestturm. Im August gelang ihm die Flucht. Er war aber auch nicht im tiefen Verlies, sondern womöglich in einer Zelle darüber. Ein heimlich zugestecktes Messer diente ihm dazu, die Bretter der Tür herauszulösen und mit gekautem Brot verklebte er sie wieder, bis sich eine günstige Gelegenheit zur Flucht bot und er durch ein Küchenfenster in den Graben sprang.
Im Taunus wurde der Schinderhannes dann 1802 endgültig geschnappt, wobei man da nicht wusste, welcher Fisch ins Netz gegangen war, das kam erst später raus. 1803 wurde er in Mainz zum Tode verurteilt und mit ihm 19 weitere Mittäter. Da man Bückler eine milde Strafe suggerierte, hat er „gesungen“ und seine Kumpanen verraten. Eine fünfstellige Zahl Schaulustiger versammelte sich um die Guillotine, um dem blutigen Spektakel beizuwohnen.
Im Schinderhannesturm, der zeitweilig auch eine Jugendherberge war, finden sich heute Veranstaltungsräumlichkeiten und eine Ausstellung, die sich mit dem Mythos Schinderhannes und der Realität befasst. War er ein Robin-Hood des Hunsrücks oder lediglich ein hundsgemeiner Schweinedieb? Mit einem Schwein im Sack zeigt ihn das Schinderhannesdenkmal vor dem Turm. Man begebe sich auf Spurensuche und mache sich selbst ein Bild. Vielleicht auf dem Natur-Erlebnisweg Schinderhannes (32km), der 2009 zwischen Rheinböllen und Gemünden angelegt wurde.
Seit 2007 bietet Simmern die Schinderhannesfestspiele. Da werden dann auf einer Freilichtbühne vor dem Schloss oder in der Hunsrückhalle Theaterstücke aufgeführt, die sich mit dem Räuber befassen.
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