So klein das Willinger Upland auf der Karte auch scheinen mag, es bietet eine große Dichte an interessanten Wanderwegen. Allen voran den Uplandsteig, der die Region in großzügigem Bogen umrundet und dabei durch Mischwälder, Moorlandschaften und Hochheiden verläuft. Der abwechslungsreiche Rundkurs ist 64km lang und berührt alle Willinger Ortsteile.
Im westlichen Teil zwischen Hillekopf (805m) und Langenberg (843m) verläuft der Uplandsteig gemeinsam mit dem Rothaarsteig auf derselben Trasse. Auch im Osten hat der Uplandsteig einen Nachbarn, mit dem er sich ein kleines Stück weit den Weg teilt: den Diemelsteig. Wer kürzere Tagestouren sucht: Das sind die fünf schönsten Rundwanderungen in Willingen.
Eine Appetitmacher-Runde ist der Willinger Rundwanderweg W6, der vom Besucherzentrum zur Mühlenkopfschanze (eine der größten Skischanzen weltweit und außerhalb der Schneesaison ein beliebter Aussichtspunkt) und dann hinauf auf den Ettelsberg (838m) führt. Hier warten eine beliebte Berghütte und der Hochheideturm auf die Wanderer.
Rundwanderung zum Hochheideturm, 13km, ca. 3 Stunden Gehzeit
Es geht von dem bekannten Wintersportort durch das Hoppecketal und zwei kleine Seitentäler der Hoppecke zur Niedersfelder Hochheide am Naturschutzgebiet Neuer Hagen. Hier stoßen wir auf die Hochheidehütte am Rothaarsteig und auch die Quelle der Hoppecke.
Rundwanderung Tälertour zur Niedersfelder Hochheide, 12km, ca. 3 Stunden Gehzeit
Diese Rothaarsteig-Spur führt uns zur Kahlen Pön (774m) im Schnittpunkt von Medebacher Bucht und Willinger Upland. Vorbei an der Graf-Stolberg-Hütte geht es ins Naturschutzgebiet Kahle Pön bis zu einem Aussichtspunkt mit schönem Blick über das Willinger Upland und hinab nach Usseln.
Rundwanderung zur Kahlen Pön, 7km, ca. 1,5 Stunden Gehzeit
Pilgern kann man auch im Upland, und zwar auf dem Upländer Besinnungsweg. Der Rundweg startet in Willingen führt durch Usseln, Rattlar und Schwalefeld. 46 Stationsschilder laden zum Nachdenken ein. Natürlich liegt auch die Schwalefelder Pilgerkirche am Wegesrand, ein Erlebnis der besonderen Art, denn hier führt ein kleiner Pilgerweg durch die Kirche selbst.
Rundwanderung Upländer Besinnungsweg, 19km, ca. 4,5 Stunden Gehzeit
Im späten Mittelalter war die Gegend rund um Eimelrod bei Willingen Ziel für Bergbau auf Gold. Heute erschließt die Goldspur die spannende Geschichte um das Edelmetall (von dem 20km südöstlich am Eisenberg immerhin über eine Tonne abgebaut wurde).