Herborn nannte sich bereits vor dem Ersten Weltkrieg nassauisches Rothenburg, um damit kurz und knapp die pittoreske Fachwerkromantik der Altstadt zu beschreiben. Noch heute zählt Herborn zu den besterhaltenen mittelalterlichen Stadtanlagen Deutschlands und bietet von seiner Lage am östlichen Rand des Westerwalds her einen idealen Startpunkt für Wanderungen in den westlich liegenden hessischen Westerwald und das sich nach Osten an das Dilltal anschließende Lahn-Dill-Bergland.
Im Zentrum der Altstadt von Herborn liegt das 1589 errichtete und nach einem Brand 1626 wieder aufgebaute Rathaus am Marktplatz. Besonderheit des Herborner Rathauses ist der umlaufende Fries mit den Wappen Herborner Bürgerfamilien. Bis heute ist das Rathaus Sitz der gesamten Stadtverwaltung, des Stadtparlaments und der Räte.
Vis-a-vis zum Herborner Rathaus liegt das Doppelhaus Marktplatz 1 und 2. Es wurde 1726-28 erbaut und zeichnet sich durch hochwertige barocke Schnitzarbeiten aus. Das barocke Ensemble des Marktplatzes wird durch den Löwenbrunnen abgerundet, der 1732 als Endpunkt der ersten städtischen Trinkwasserleitung errichtet wurde.
Vom Marktplatz aus erreicht man durch die Neugasse den Holzmarkt. Hier fällt das Haus Hauptstraße 83 ins Auge, dessen Fenster durch fränkische Erker – geschnitzte, massive Eichenplatten – eingefasst sind. Vom Holzmarkt gelangt man weiter zum Kornmarkt mit dem Haus Bast. Ursprünglich ein Doppelhaus, wurde es um 1720 mit einer markanten Strebe in Form eines Löwen versehen.
Oberhalb der Altstadt erhebt sich das Schloss Herborn. Es war im 14. Jahrhundert als Nachfolgebau der in der Dernbacher Fehde zerstörten Burg Herborn entstanden und erster Standort der 1584 gegründeten Herborner Hohen Schule. Später wurde Schloss Herborn nur noch temporär und ab 1806 gar nicht mehr benutzt und sollte sogar abgerissen werden. Durch den Protest der Herborner Bürger wurde das aber verhindert und 1929-31 eine gründliche Renovierung durchgeführt. Heute ist Schloss Herborn Sitz des Theologischen Seminars der evangelischen Kirche Hessen-Nassau.
Das älteste Gebäude von Herborn ist allerdings nicht das Schloss, sondern die benachbarte evangelische Stadtkirche, wenngleich ihr genaues Erbauungsdatum im Dunkeln liegt. Man vermutet als Grundsteinlegung aber das späte 12. Jahrhundert. Das heutige Erscheinungsbild verdankt die Stadtkirche wesentlich der Reformation und der Ansiedlung der Hohen Schule, die eine Vergrößerung der alten Basilika notwendig machte. Im Inneren zeichnet sich die Kirche durch ein aufwendiges Netzgewölbe (um 1490) im Chor und schöne Renaissance-Emporen im Hauptschiff aus. Reste des romanischen Westturms sind noch an der Nordseite des Glockenturms zu sehen.
Westlich der Kirche steht als markanter Rest der Stadtbefestigung von Herborn der Bürgerturm. Dem Standesdünkel der Zeit gemäß, wurden die Studenten der Hohen Schule im Karzerturm, die Schwerverbrecher im Hexenturm und renitente Bürger im Bürgerturm eingesperrt. Der Bürgerturm war also das Gefängnis erster Klasse.
Weitere Türme und Teile der alten Stadtbefestigung von Herborn finden sich in Schlagdistanz zum Dilltal hin. Sehenswert ist vor allem das letzte vollständig erhaltene Stadttor Herborns, die 1562 angelegte Neue Pforte, im Volksmund auch Leonhardsturm genannt.
Verlässt man die Altstadt von Herborn Richtung Dollenberg (296m), kommt man zum 2015 errichteten Aussichtsturm Dillblick. Für rund eine Viertelmillion Euro entstand ein architektonisch auffälliger Aussichtsturm, von dem aus man einen Panoramablick über den Westerwald und das Lahn-Dill-Bergland genießt. Wer auf der Autobahnraststätte Dollenberg an der Sauerlandlinie A 45 pausiert, kann von der Raststätte in ca. 5 Minuten zum Aussichtsturm spazieren - das perfekte Mini-Workout mit Maxi-Aussicht!
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