Der Ehmsenweg startet am alten Markt in Arnsberg, wo der Glockenturm als Teil der mittelalterlichen Befestigungsanlage, das historische Rathaus von 1710 und der Maximiliansbrunnen ein stimmungsvolles Ensemble bilden. Das schön renovierte Patriziergebäude zur Krim erinnert an ein dunkles Kapitel der Geschichte: Hier lebte einst der Scharfrichter von Arnsberg.
Am Sauerlandmuseum – dem ehemaligen Landsberger Hof – vorbei geht es hinab zum neuen Markt, einem der am besten erhaltenen klassizistischen Anlagen in Westfalen. Der Arnsberger Neumarkt wurde ab 1817 nach preußischem Vorbild und unter Mitwirkung von Karl Friedrich Schinkel angelegt, um Wohnraum und Verwaltungsgebäude für das „sauerländische Regierungsviertel“ zu schaffen. Beherrschendes Gebäude am Neumarkt ist die 1822-24 erbaute Auferstehungskirche in der Form eines gleichschenkligen griechischen Kreuzes.
Linkerhand erhebt sich die Propsteikirche St. Laurentius. Sie war bis 1803 die Kirche des Klosters Wedinghausen, das um 1170 in Arnsberg gegründet und dann im Zuge des Reichsdeputationshauptschlusses säkularisiert wurde. Im Innern befindet sich u.a. ein romanisches Kruzifix aus dem 12.Jahrhundert. Die Fenster im Chor werden auf die Mitte des 13. Jahrhunderts datiert.
Jetzt führt der Ehmsenweg hinein in das Waldgebiet um den Eichholz (240m). An seiner Ostflanke erbaute der damals noch junge Sauerländische Gebirgsverein 1897 einen 8m hohen Pavillon, um an den Vereinsgründer Ernst Ehmsen zu gedenken. Der Kuppelbau hat eine außerordentliche Akustik, weshalb er rund um Arnsberg auch Flüsterhäuschen genannt wird. Vom Ehmsendenkmal aus hat man einen schönen Blick auf Arnsberg.
Durch die Nonnenkuhle führt der Ehmsenweg an der neu erbauten Ehmsenhütte vorbei in den Arnsberger Stadtwald. Die Nonnenkuhle verdankt ihrem Namen der Tatsache, dass sich hier im Dreißigjährigen Krieg die Nonnen des Klosters Rumbeck vor den französischen Truppen versteckten. Im Arnsberger Stadtwald trifft der Ehmsenweg auf die Sauerland-Waldroute, die von Iserlohn über Hemer, den Möhnesee und Warstein nach Marsberg führt.
Gemeinsam mit der Sauerland-Waldroute führt der Ehmsenweg an der Stockumer Höhe (370m) vorbei in die Hellefelder Mark oberhalb von Sundern, dem Zielpunkt der ersten Etappe. Aus Sundern stammt der zweite Bundespräsident der Bundesrepublik Deutschland, Heinrich Lübke. Ein kleines Museum in seinem Geburtsort Enkhausen erinnert an den großen Sohn der Stadt.
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