Das Winterberger Hochland liegt zwar nicht mittig im Hochsauerlandkreis, wenn man auf die Karte guckt. Und auch der Verwaltungssitz des Hochsauerlands liegt nicht in Winterberg. Dennoch kann man getrost behaupten, dass bei Winterberg ganz klar das touristische Herz des Hochsauerlands schlägt. Immerhin findet sich hier der Kahle Asten (842m), das Gipfel-Oberhaupt im Land der tausend Berge - wenn er auch um einen Hauch niedriger ist als der Langenberg (843m), Nordrhein-Westfalens höchster Gipfel.
Prägend für das Winterberger Hochland sind die ausgedehnten und kaum landwirtschaftlich genutzten Bergwiesen, von denen große Teile unter Schutz stehen. Denn die extensiv genutzten Wiesen und Weiden sind Lebensraum für zahlreiche bedrohte Arten. Eine Besonderheit darin sind die vereinzelten Standorte, an denen sich montane Hochstauden und der Alpenmilchlattich halten. Der ist eigentlich eher aus dem Alpenraum aus Höhenlagen zwischen 1.000 und 2.000m ü. NN bekannt und beliebt bei Milchbauern. Denn er soll die Leistung der Milchkühe steigern.
Das Winterberger Hochland ist nicht nur im Winter beliebt. Von Frühjahr bis Herbst locken zahlreiche gut ausgebaute Wanderwege, darunter Klassiker und Qualitätswege wie der Rothaarsteig, die Winterberger Hochtour, der Kahle-Asten-Steig oder der Hochsauerland-Kammweg. Das engmaschig geknüpfte Wegenetz, öffentliche Verkehrsmittel und Angebote wie der Wandertaxibus sorgen für eine hervorragende Infrastruktur für Wanderer - ergänzt um zahllose Angebote der örtlichen Gastronomie.
Mitten durch das Winterberger Hochland führt die Hochsauerland-Höhenstraße. Die 102km lange Strecke schließt auch Schmallenberg und Medebach mit ein und bringt seit Jahren automobilen Besuchern die Highlights des Hochsauerlands näher.
Bevor es so etwas wie kommerziellen Tourismus gab, hatten es die Menschen in der Winterberger Region schwer, ihren Lebensunterhalt zu erwirtschaften. Denn die Böden sind zu karg, das Klima zu rau für eine ertragreiche Landwirtschaft. Darum produzierten sie in den Wintermonaten Hausrat wie Schüsseln, Teller und Löffel und webten Textilien. Die Männer zogen im Sommer als Wanderhändler über das Land und verkauften, was während der langen Wintermonate angefertigt worden war. Ein wenig spöttisch bringt es dieser Spruch auf den Punkt, der auf einem Notgeldschein der Stadt zu finden ist: „Columbus als er stieg an Land, wer kam da angelaufen: Ein Winterberger Handelsmann und wollt ihm was verkaufen.“
Auch Sensen produzierten die Winterberger und vertrieben sie über die Region hinaus in ganz Europa. Die Händler entwickelten untereinander den Schlausmen, eine Geheimsprache, mit der sie sich verständigen konnten, ohne dass der Kunde allzu viel von den Absprachen der Händler mitbekam. Aus dieser Sprache stammt zum Beispiel der Begriff Hampelkniffer, was so viel wie betrügerischer Sensenhändler bedeutet - bis heute ein gängiges Schimpfwort im Winterberger Hochland.
Das Winterberger Hochland hat viele Nachbarn. Fangen wir mit dem Rundumblick im Nordosten an, da liegt jenseits der Landesgrenze das einzige hessische Areal im Hochsauerland, das Willinger Upland. Im Südosten schließen sich die Medebacher und dann die Hallenberger Bucht an. Im Süden bildet ein gutes Stück weit der Rothaarkamm mit der Rhein-Weser-Wasserscheide die Grenze hinüber ins Wittgensteiner Land. Im Südwesten verlässt die junge Lenne das Winterberger Hochland und wechselt hinüber in den Lennekessel um Schmallenberg. Im Westen grenzt das Fredeburger Land an und im Norden das Hochsauerländer Schluchtgebirge um Bestwig sowie das Obere Ruhrtal bei Olsberg.
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