Freudenberg ist der zentrale und namensgebende Ort des Freudenberger Berglands. Heute gehören zum Stadtgebiet 17 Teilorte, die bis zur kommunalen Gebietsreform eigenständig waren, aber auch zuvor schon zum damaligen Amt Freudenberg gehörten. Die Kernstadt Freudenberg liegt im Tal der Weibe, die von Nord nach Süd durch das Bergland fließt, und die im weiteren Verlauf auch Asdorf oder Asdorfer Bach genannt wird.
Die Asdorf ist ein knapp 21km langer Zufluss der Sieg, der am Südfuß des Löffelbergs (457m) am Übergang von Siegerland zu Ebbegebirge entspringt und bei Kirchen mündet. Die Asdorf durchfließt zunächst Büschergrund, wo ihr die Wending zufließt. Wenig später stößt der Gambach hinzu und der Asdorf erreicht noch unter dem Namen Weibe die Stadt Freudenberg.
1389 als Ort und Burg erstmals genannt, ist Freudenberg seit Anfang des 15. Jahrhunderts Amts- und Gerichtssitz. Die Grafen von Nassau hatten hier auf einem Bergsporn über dem Tal der Weibe eine Burg errichtet, die als westliches Bollwerk ihres Gebiets dienen sollte. Schon im Jahr 1456 erhielt Freudenberg Stadt- und damit Marktrechte. Darauf ist auch der Name der Stadt zurückzuführen. Denn der hat weniger mit Freude zu tun, sondern er leitet sich vom alten Freidenberg ab, das die Freiheit der Burgbewohner bezeichnete.
Ein kurzer Spaziergang von der Innenstadt aus in Richtung Süden führt den Besucher zu einem Gebäude, das sogar einen eigenen Straßennamen geprägt hat. Die Villa Bubenzer im Villa-Bubenzer-Weg ist nach dem Fabrikanten Carl Bubenzer benannt, der sich das prächtige Domizil Anfang des 20. Jahrhunderts bauen ließ. Heute finden dort regelmäßig kulturelle Veranstaltungen statt. Weitere interessante Bauwerke sind die Alte Post in der Bahnhofstraße und die aufwendig restaurierte Achenbachsche Scheunengruppe in der Krottorfer Straße.
Apropos Kultur: Auch die wird in Freudenberg großgeschrieben. Überregional bekannt ist die Freudenberger Freilichtbühne, die jedes Jahr aufs Neue ihre Zuschauer begeistert. Das Besondere ist, dass alle Mitwirkenden ehrenamtlich arbeiten, sowohl im organisatorischen Bereich wie auch beim Ensemble.
Eine Darstellung der Sehenswürdigkeiten in Freudenberg wäre allerdings nicht komplett, ohne das Technikmuseum Freudenberg erwähnt zu haben. Dampfmaschinen in allen nur denkbaren Größen und Ausführungen bilden einen der thematischen Schwerpunkte. Die Maschinen werden dabei nicht nur einfach ausgestellt, viele kann man auch tatsächlich in Aktion erleben. Eine mechanische Werkstatt, verschiedene Motoren, eine Modelldampfbahn und zahllose weitere Exponate machen das Technikmuseum zu einem der beliebtesten Ausflugszeile. Auch Oldtimer-Fahrten haben häufig ihren Zielpunkt auf dem Platz vor dem Museum.
Für Wanderfreunde ist Freudenberg Ausgangspunkt für die unterschiedlichsten Rund- und Streckenwanderungen durch das Freudenberger Bergland wie z.B. der Permanentwanderweg von Freudenberg ins Wildenburger Land. Wie es sich für die Mittelgebirgslage gehört, sind die meisten Rundwege auch mit knackigen Steigungen ausgestattet. Doch die Anstrengung wird mit guten Aussichten von den Berghöhen belohnt. Mitten durch Freudenberg hindurch führt einer der Hauptwanderweg des Sauerländischen Gebirgsvereins (SGV), der X 19, auch Schlösserweg genannt. Ein Stück weit verläuft hier auch parallel der Elisabethpfad, der von Köln kommend durchs Bergische Land nach Siegen führt und dann durchs Lahn-Dill-Bergland die Marburger Elisabethkirche ansteuert.
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