Der Medebacher Bergweg ist genau die richtige Strecke, wenn man die gesamte Medebacher Bucht mit allen Dörfern kennenlernen möchte. Der Rundweg ist 64km lang und man muss einige Höhenmeter absolvieren. Der Medebacher Bergweg ist sehr gut ausgeschildert und führt einmal rund um das Gebiet der Stadt Medebach. Nahe Küstelberg gibt es eine Verbindung zur Winterberger Hochtour, und ganz im Norden kreuzt der Medebacher Bergweg die Bergvariante des Uplandsteigs.
Weitere große Wanderwege rund um Medebach, in der sogenannten Toskana des Sauerlands, sind der Sauerland-Höhenflug, der Robert-Kolb-Weg und der Hanseweg. Für einen Tagesausflug gibt es darüber hinaus viele Rundwanderwege. Das sind die fünf schönsten Rundwandertouren in Medebach.
Der Orketalrundweg ist einer der Rundwanderwege, die am Sauerland-Höhenflug angelegt wurden. Vom Wanderparkplatz folgt man der Orke flusabwärts hinein nach Medelon. Man nutzt hier die Trasse des informativen Gewässerpfads Orke. Durchs Naturschutzgebiet Rüggen kommt man nach Dreislar, wo das Schwerspatmuseum Dreislar über die Entstehung des Kristalls und die Bergbaugeschichte rund um Dreislar informiert.
Rundwanderung Orketal, 16km, ca. 4 Stunden Gehzeit
Von Referinghausen im Tal der Wilden Aa geht es über die Graf-Stolberg-Hütte hinauf zur Quelle der Diemel und auf die Usseler Heide an der Kahlen Pön (774m). Der Rückweg leitet über die Kalied (745m).
Rundwanderung zur Diemel-Quelle, 18km, ca. 5 Stunden Gehzeit
Direkt westlich von Medebach wartet faszinierende Natur auf den Wanderer im Sauerland. In einem der größten Vogelschutzgebiet des Landes, das zudem als europäisches Naturschutzgebiet ausgewiesen ist, führt der Naturweg in das Tal des Gelängebachs, einem 7km langen Zufluss der Orke.
Rundwanderung Gelängebachtal, 8km, ca. 2 Stunden Gehzeit
Mit dem Medebacher Geschichtsweg kann man viele Themen der Geschichte von Medebach wandernd erleben. Der Geschichtsweg behandelt die Geschichte von Medebach als Hansestadt, das Kloster Glindfeld, die Heidenstraße, die Freigrafschaft Düdinghausen, das Wüstungsthema am Beispiel der Wüstung Alzlar sowie die Kämpfe um Hof Rennefeld.
Rundwanderung Geschichtsweg Medebach, 24km, ca. 6 Stunden Gehzeit
Wer herausfinden will, warum Düdinghausen im Sauerland vor 320 Millionen Jahren ein tropisches Badeparadies am Äquator war, der ist auf dem Geologischen Rundweg richtig. Es geht u.a. zum Aussichtspunkt Kreuzberg und über den Uplandsteig.
Rundwanderung Geologischer Rundweg Düdinghausen, 7km, ca. 2 Stunden Gehzeit
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